Το έργο της ζωής του Τάτλιν ήταν στενά συνδεδεμένο με τη ναυτιλία. Ως έφηβος, δραπέτευσε από το σπίτι του και εργάστηκε ως ναύτης, ταξίδεψε με ατμόπλοιο στη διαδρομή Οδησσός-Βάρνα-Κωνσταντινούπολη-Βατούμι και πισω. Αργότερα, ο Τάτλιν εγγράφηκε στη Σχολή Εμπορικής Ναυτιλίας της Οδησσού και πέρασε ένα ολόκληρο έτος ταξιδεύοντας ως "μαθητευόμενος ναύτης" σε πλοίο. Μετά την αποφοίτησή του από την Σχολή Καλών Τεχνών, συνέχισε να εργάζεται ως ναύτης, ταξιδεύοντας σε πόλεις κατά μήκος της Μαύρης Θάλασσας και της Μεσογείου.
Ο Τάτλιν είχε μουσικό ταλέντο. Έμαθε να παίζει κιθάρα και ακορντεόν, αλλά το αγαπημένο του όργανο ήταν η μπαντούρα, ένα έγχορδο λαϊκό όργανο των περιπλανώμενων μουσικών της Ανατολικής Ουκρανίας. Ο Τάτλιν έφτιαχνε μόνος του τις μπαντούρες του. Το 1913, του προτάθηκε να πάει στο Βερολίνο για να συμμετάσχει στη ρωσική έκθεση χειροτεχνίας παριστάνοντας τον "τυφλό" τραγουδιστή-μπαντουρίστα. Σύμφωνα με τις μαρτυρίες του, η έκθεση ήταν επιτυχής και οι επισκέπτες έπιαναν το πουκάμισό του, του έσφιγγαν το χέρι, τον χειροκροτούσαν και τον ευχαριστούσαν. Ο Τάτλιν δήλωσε επίσης ότι έπαιξε μπαντούρα για τον Κάιζερ Γουλιέλμο τον δεύτερο.
Ο Τάτλιν πήγε στο Παρίσι για να συναντήσει τον Πικάσο. Ήταν ένα όνειρο που είχε μετά τον θαυμασμό του για τα ανάγλυφα του Πικάσο που είχε δει στο γαλλικό περιοδικό "Soirées de Paris." Τους γνώρισε ο λιθουανός γλύπτης Ζακ Λίπσιτς, φίλος του Τάτλιν. Σύμφωνα με τον μύθο, ο Τάτλιν παρουσιάστηκε ως νεαρός ρώσος ναύτης που αναζητούσε λίγα χρήματα και έψαχνε για κάποια μικροδουλειά. Ήθελε να γνωρίσει τα έργα και τις τεχνικές του Πικάσο από κοντά. Είπε στον Πικάσο ότι του άρεσαν πολύ αυτά που είδε και ότι ενδιαφερόταν κι ο ίδιος για την τέχνη. Στη συνέχεια, ο Πικάσο έδωσε στον Τάτλιν μερικά σωληνάρια με χρώματα, και αποχαιρέτησαν ο ένας τον άλλο εγκάρδια.
Το ταξίδι στην Ευρώπη έπεισε τον Τάτλιν να εγκαταλείψει τη ζωγραφική. Ο Τάτλιν άρχισε πλέον να δημιουργεί κατασκευές οι οποίες, με τη ριζοσπαστικότητά τους, ξεπερνούσαν ακόμα και τις μη-αντικειμενικές συνθέσεις του Μαλέβιτς. Μετέτρεψε ριζικά την άποψη για τη γλυπτική, προσθέτοντας υλικά όπως μέταλλο, ύφασμα και ξύλο στα έργα του, τα οποία ονόμασε "αντι-ανάγλυφα", αποδεικνύοντας έτσι ότι η τέχνη μπορούσε να βρίσκεται οπουδήποτε, πολύ πριν ο Μαρσέλ Ντυσάν παρουσιάσει τα δικά του “ready-mades”.
Το «Λετάτλιν» - μια πτητική μηχανή που λειτουργεί με τη δύναμη των ανθρωπίνων μυών, είναι ένα από τα σημαντικότερα έργα του Τάτλιν. Κατά τη διάρκεια της δημιουργίας του, μελέτησε την ανατομία των πουλιών. Υπάρχουν μαρτυρίες σχετικά με το ότι στην κατοικία του καλλιτέχνη υπήρχαν πουλιά. Ο Γερμανός καλλιτέχνης Γκεόργκ Γκρος αναφέρθηκε στην επίσκεψή του στον Τάτλιν: «Ξαναεπισκέφτηκα τον Τάτλιν, αυτόν τον ψηλόλιγνο γελωτοποιό. Ζούσε σε ένα μικρό, παλιό, ερειπωμένο διαμέρισμα. Τα κοτόπουλά του κοιμόντουσαν στο κρεβάτι του. Σε μια γωνίτσα γεννούσαν αυγά». Ένας γείτονας του Τάτλιν στο Κίεβο θυμόταν ότι ο καλλιτέχνης «ζούσε με έναν πελαργό και μεγάλωνε βατράχια.»
Μετά από αρκετές δοκιμές του Λετάτλιν, πραγματοποιήθηκε μια συνάντηση με ειδικούς μηχανικούς αεροπορίας. Οι μηχανικοί δήλωσαν ότι η πτητική μηχανή του έχει "πολύ χαμηλή απόδοση." Ο Τάτλιν αντέδρασε: «Δοκιμάστε να μιλήσετε με ένα κοράκι· ίσως σας ακούσει και, λόγω της χαμηλής απόδοσης, ίσως να σταματήσει να πετάει και να αρχίσει να περπατάει», είπε.
Ένας από τους μαθητές στα Ελεύθερα Εργαστήρια (ΣΒΟΜΑΣ) ανέφερε με τί τρόπο ο Βλαντίμιρ Γεφγκράφοβιτς Τάτλιν ενθάρρυνε τους μαθητές του κατά τη διάρκεια των μαθημάτων όταν υπήρχε έλλειψη τροφής και ξύλων για θέρμανση στη Μόσχα: "Τις ημέρες εκείνες, ο Βλαντίμιρ Γεφγκράφοβιτς Τάτλιν μπαινόβγαινε στο εργαστήριο, κρατώντας ένα κομμάτι μαύρο ψωμί κάτω από το μπράτσο του... μας έκοβε μεγάλες φέτες, κάποιες φορές μας έδινε κι ένα κρεμμύδι, λέγοντας μας 'Η δουλειά σας είναι δύσκολη και σοβαρή, γι' αυτό χρειάζεστε υποστήριξη.'"